Esther nasceu Loretta Ray em Kansas City, Missouri , Drew trabalhou vários trabalhos e ganhou uma série de concursos de beleza antes de se tornar atriz. Movendo-se para Hollywood na tentativa de se tornar uma estrela, ela foi descoberta enquanto trabalhava em uma sorveteria, onde um dos clientesWilliam Demarest tomou conhecimento dela e, eventualmente, a ajudou a entrar em filmes.
Ela tornou-se um dispositivo elétrico na Paramount Pictures 1938-1943, onde ela apareceu em até seis filmes por ano, incluindo Sing You Sinners (1938), com Bing Crosby e da Senhora de Kentucky (1939) com George Raft . Ela se mudou para RKO em 1944. Entre seus principais homens foram Ronald Colman , William Holden , Basil Rathbone , Dick Powell e Robert Preston (na noite de 16 de janeiro ).Seus filmes incluem o Natal em julho (1940), Isle of the Dead (1945), Johnny O'Clock (1947), O Homem do Colorado (1948) e, o caminho torto (1949). Na década de 1950, com a sua carreira no cinema em declínio, ela trabalhou como atriz de televisão.
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